曾經，此城的吶喊之聲此起彼落，迴響於萬家燈火通明之處。怒浪湧至，長夜復歸寂靜，剩下孤帆殘燈，在淼茫中擺盪；幽暗中，有人在昏睡，有人在街頭一角默然凝望。這意象強烈的片頭甫播完，《憂鬱之島》倏爾把時空搬到 1973 年，一對年輕男女晝夜攀山涉水，在漆黑中縱身逆浪，泅渡往那自由的彼岸。隨海浪晃動的水中畫面緩緩接去今天的維港，一頭銀白短髮的伯伯在晨光下自如暢泳，畫外傳來那對 90 後少男少女的對話，二人懷想着伯伯當年的逃亡經歷跟今天香港的境況有沒有堪比之處。兩代人的歷史並置，隨交錯形影，穿越虛實之別。
這部氛圍與形式俱破格的紀錄片是陳梓桓繼《亂世備忘》之後拍攝的新作，製作歷時近五年。電影橫跨了三個重要的歷史時空，由曾參與反送中運動的年輕抗爭者分別扮演歷經 1967 年左派暴動、文革偷渡潮與八九民運的見證者，藉個體探問公共記憶，呈現香港人身份的糾結、斷裂與流變。戲劇重演情節穿插觀察式紀錄拍攝與年輕演員的個人訪談片段，有時是反身觀照，有時是彼此對話，也有無語以對的悵然。
「我一直也覺得要把游水伯伯的故事當作開場，因為他就是自由的 symbol。」陳如此解釋三段歷史不依時序呈現的決定：「他現在仍然每天早上八點在黃埔海邊游泳，風雨不改。作為故事線他沒有很多事情發生，但就是較容易理解、與觀眾 connect。」他說，八九的部份同樣如此，「反而六七，好像有它的複雜性、不同解讀的可能性。」
將文革故事放在開頭亦起了定調的間離作用：導演安排了一場演員們在山間重演廣州農村領導手執小紅書宣揚毛主席萬歲、眾人鼓掌附和的場景；然後鏡頭一轉，穿灰藍衣褲演下放青年的少男問身旁的伯伯當時氣氛是否如此，伯伯搖搖頭，說現實沒那麼激昂呼應。寥寥數語既交代了逃港的背景，也提醒了觀眾所謂真實與記憶的不可知。