2015年，楊曜愷從居住多年的紐約回香港，想要拍香港題材的戲，「我想拍一部港產片。」
喜愛參與本地電影節的影迷一早聽說過楊曜愷，他2000年起主辦同志影展，也有兩部長片先後在本地展映過。第一部《Cut Sleeve Boys》（我愛斷背衫）講英國華裔的身份認同，第二部《Front Cover》（紐約斷背衫）把背景從倫敦搬去了紐約，這與他先後在兩地求學及工作的經歷緊密相連。第三部《叔．叔》講道地香港故事，金馬金像都有不少獎項入圍肯定，還獲邀參加柏林影展。
剛剛返港時，他還完全不知道自己下一部戲要拍什麼主題，「就像談戀愛，你可能會想像下一個情人的模樣，但期望和實際遇到的往往是兩回事。有時你會遇到一個題材，覺得非拍不可。例如這部電影，在2015年之前我從沒想過要拍一套以長者同志為題材的電影。」
一開始他有些不習慣現在的香港，回到曾經熟悉的地方，發現又有了許多陌生之處，「但我不抗拒，而且也很喜歡，香港的改變很吸引我，即便不習慣，也會想適應。」朋友江紹祺將自己花五年時間寫成的《男男正傳：香港年長男同志口述史》給他看，楊曜愷看完十二個訪問，覺得這題材即使在外國也很少討論，便想跟書中諸位受訪者見面。