习近平与马英九手握在一起那一刻，现场见证的中外记者据计算多达600人。次日，二人的笑脸几乎成为所有华文媒体头条，中国大陆媒体更是一片叫好。与此对照，外媒对于这场会面的评价则显得冷静，在一些媒体网站的显著位置甚至找不到相关报道。
适得其反的“最后一招”
在二人见面前一晚，美国《国家利益》杂志登载“美国企业研究所”（American Enterprise Institute）评论文章，称这场会面是一次“万福玛利亚传球”（Hail Mary pass）。
Hail Mary pass一词来自橄榄球运动，用来形容比赛到了最后关头，某一方在落后情况下，不顾一切传球，希望搏得反败为胜的机会。这种传球的距离往往很远，有时甚至长达六十米以上，因此球员在做这样的传球时，心里常会默念圣母马利亚保佑传球成功。
这种莽撞的传球很少能扭转败局，因为球常会落在双方球员中间，接球相当困难。然而不能否认偶尔也有传球成功的机会。
《国家利益》杂志认为，北京一直以来采取的人民交往与经济合作并未改善两岸关系，而国民党在接下来的竞选中也无太大胜算，因此两岸领导人都将此次会面视为台湾大选前的背水一战，希望能够扭转国民党败局。
美国《纽约时报》对此“背水一战”的结果并不看好。引用一位大陆学者的言论，《纽约时报》称，这步棋（习马会）胜算很小，因为台湾选民对于拉近和大陆的关系，已经产生反感。
《德国之声》认为，中国大陆试图影响选情的举动总会“适得其反”；英国路透社持同样观点，并举例称，1996年台湾大选前夕，北京曾向台湾附近水域发射了数枚导弹，意在使更倾向台湾独立自主的李登辉不能当选，不料很多选民却因此改投李登辉，助其当选。
英国《经济学人》杂志更为尖锐地指出：马英九不会愚蠢到认为制造一个历史性会面就能改变国民党在选举中的不利局面。
《经济学人》认为，这场会面中的两岸领导人都有各自的打算。
两岸领导人的“政治资本捞取秀”
“习近平更多是为了延续此前出访英美等国时塑造出的‘国际政治家’形象”，《经济学人》写道。
日本《产经新闻》则形容习马会是一次“民族复兴的表演”。文章称，由于大陆目前外交环境恶化，国内经济状况不容乐观，习近平需要“这样一场表演来鼓舞政权士气，提升自己在党内、国内以及国际上的形象。” 而马英九与习近平会面的目的则更明确：“追求保护台湾人民的利益与安全为辅，确定个人的历史定位为主。”
但有媒体认为，马英九想以此确立个人历史定位的尝试未必会成功。《纽约时报》援引台湾中央研究院政治学者内森·F·巴托（Nathan F. Batto）称，过去四年里，“马英九与中国的交往太急切了。”
新加坡媒体：大陆主动提出会面 以香港举例不提“一中各表”
作为此次会面的东道主，新加坡媒体的态度相对中立，给予了会面不少正面评价。会面次日，《联合早报》发表多篇文章报道会面，并透露会面是由大陆方面主动提出，“颇能反映北京在这方面的灵活性。”
对于中国主动的原因，《联合早报》社评认为，中国的崛起让周边国家感受到新的地缘政治压力，南海局势也处于动荡与变化中。“对于还在致力于实现全面小康理想的中国，外部环境的稳定是重要条件。在这个意义上，对台政策的柔软身段，对四邻不无示范效应。”
此外，《联合早报》援引台湾媒体的报道称，台湾方面起初表达希望马英九能在习近平面前公开对外界清楚说明“一中各表”的九二共识内容，但陆方不同意；
由于各有坚持，习近平幕僚甚至说，“如果一定要讲，那你们可以想想我们是怎么讲香港的”，暗示陆方不惜搬出“一国两制”反制。
报道还称，马英九的演讲稿实际上有两个版本，马英九幕僚担心习马会上出现临时情况，例如习近平提“两岸同属一中”，则马英九即要立即表态“一中各表”，“但那时就是鱼死网破，习马会反而会变成两岸关系的重大挫败”。