炎夏八月由一場公開對話拉開序幕。反修例運動已持續兩個月，學生走上前線抗爭，大專院校校長的角色，則在半個月前已搬上公眾討論的檯面。時隔近半月，8月1日，香港迎來第二次大學校長與學生的對話，香港中文大學校長段崇智在學生追問後，拒絕表態是否支持成立獨立調查委員會及警方濫權，有同學離席抗議，對話不歡而散。
從單一議題的抗爭開始，反修例運動攪動各種問題，觸發香港一場史無前例的管治危機。港府對此處處迴避，民間五大訴求長期不獲回應，示威者不斷升級行動，警民衝突進入白熱化階段，而香港市民的不滿和憤怒，滾雪球般瘋狂累積。對港府和特首林鄭月娥的不滿、對警方的不信任和憤怒不斷疊加、燃燒。
在八月的香港，每週末均有遊行示威行動，逾10場遊行、集會最後均演變為大型警民衝突。和平遊行仍然在不斷進行，但經常演變為警民衝突：勇武示威者燃燒雜物、扔磚頭、汽油彈、持鐵通追趕警員，而警方則密集式發射催淚彈、常態化發射布袋彈、海綿弾及橡膠子彈、警棍毆打示威者頭部。在8月，香港警方第一次對示威者拔出真槍並鳴槍示警，同時也第一次將水炮車開進現場並發射水柱。721元朗無差別襲擊事件所引發的對警方的憤怒仍未消解，一名女生右眼懷疑遭布袋彈重創的事件又再次引爆民眾憤怒，而警方承認在示威活動中喬裝不同人物之後，市民和示威者對警察的不信任再次增高。「抓鬼」和懷疑的氣氛瀰漫香港。
在香港不同社區，普通街坊圍罵警察的事件不斷發生，他們不是什麼渾身裝備的示威者，而是踢著拖鞋、身穿便服的市民，高呼「香港警察、知法犯法」「我們不需要你們」，並用「黑社會」指罵警察；而在示威現場，警察則開始公開用「曱甴」（蟑螂）來罵示威者，還有傳媒工作者。
市民的憤怒愈燒愈熱，並開始向中央和整個威權管治模式延燒，港府的態度仍是迴避，而中央則愈發高調表態支持香港警隊。僅管香港社會各界賢達，包括一眾前高官、前終審法院首席法官、香港總商會等均有發聲表達支持成立獨立調查委員會，但特首林鄭月娥持續拒絕，認為應當交由並無實際調查權的監警會處理，然而監警會主席梁定邦似乎一度不想接燙手山芋。在接受《南華早報》專訪時，梁定邦表示政府不應排除要成立獨立調查委員會，又認為政府應徹底撤回修例，才能平息民憤。
在這個月，已經持續兩個月的運動也更明顯的觸發高壓和反彈。中央政府機構的發聲，伴隨著官方媒體、自媒體的大力傳播，其中不乏假新聞的操作，讓香港所發生的示威風暴從一開始的完全不見影蹤，到一度大面積佔據內地輿論熱點。而813機場長時間圍堵並毆打一名內地輔警和《環球時報》記者的事件，也迅速登上微博熱搜，事件激發內地民眾極大的民族主義情緒及對香港的敵對情緒，同時也在本地引發對運動手段的反思。
在這個月，高壓的紅線開始向香港歷史悠久的龍頭企業推進，兩大交通企業港鐵及國泰航空都面臨不同壓力。8月9日，民航局發出安全風險警示，對國泰航空提出三點要求，包括對所有參與和支持非法遊行示威的人員停止職務、報送飛往內地的機組人員身份信息等。8月16日，國泰高層地震，行政總裁何杲及顧客及商務總裁盧家培辭任，極為罕見的是，這家上市公司的高層變動是由央視率先公布，而非國泰集團本身或港交所。隨後，眾多解僱事件浮現，包括多名機師和空乘人員。9月4日，國泰高層再有變動，史樂山辭任董事局主席及常務董事。
另一方面，8月22日，《人民日報》、《大公報》等官媒，連續發文批評港鐵「護送暴徒」，兩日後824觀塘遊行，遊行獲得警方不反對通知書，而港鐵開始提前在遊行進行前關閉相關地鐵站，此後港鐵維持這一做法，在有遊行或示威活動的港鐵站進行封站或跳站，這又觸發示威者不滿，把抗爭的部分矛頭對準港鐵。
走到8月底，坊間不斷流傳官方將強力結束運動的「死線」消息，社會氣氛愈發緊張。對示威者來說，和平行動不獲回應，勇武行動亦不獲回應、同時招致大規模拘捕和受傷，而癱瘓交通等不合作運動亦引發部分市民不滿，運動何去何從，令人不安。有抗爭者力量聚焦爭取國際聯結和支持，期望香港問題在全球引發關注，透過國際關注，反過來向港府和中央施壓。8月16日，大專學界與網絡論壇「連登」用戶合作舉辦「英美港盟 主權在民」集會，促請美國通過《香港民主與人權法案》，並促請英國政府關注中國違反《中英聯合聲明》。
也特別值得關注的是，香港警方一反過往做法，開始愈發高頻率的針對遊行和集會活動發出反對通知書，但許多市民都開始了不服從行動，自發走上街頭，以流水式、輪迴式等不同方式遊行，為的只是存在於街頭，用一個個個體的存在，一同爭取命運自主。
在整理時序的時候，我們發現，相比六月和七月，這場運動在八月呈現出更為複雜的維度，隨著事件增多，每一場事件中的面向也不斷增多。許多問題或許並非當下能完全解答，揉雜著不安、憤怒、勇氣和反思，難以言喻的情緒在這個炎夏無處安放。當香港在黑暗中前行，這場風暴裏中亦曾有一點燈光：8月23日晚上，由網民發起的「香港之路」行動中，一個個彼此互不相識的香港市民在至少三條港鐵沿線站外手牽手亮起電話燈光，有市民登上獅子山築起人鏈，燈光映出了獅子山的輪廓。
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