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10月28日，選前倒數8天，特朗普在紐約麥迪遜廣場舉行了一場極具爭議性的大型造勢。當日其中一位受邀前來的脫口秀演員所講了一則「笑話」：他說外面有一座「漂浮的垃圾島（floating island of garbage）──就叫做波多黎各」。
現場其他發言者也有許多出格言論：說賀錦麗和她的「皮條客」會毀掉美國，如果她當選總統會是坐上大位的「第一個薩摩亞還是馬來西亞背景的、低IQ的檢察官」，泰勒絲男友、橄欖球明星Travis Kelce會成為「下一個OJ Simpson」（意指會謀殺自己的女友），或是說自己愛和黑人一起「切西瓜」（第一代被解放的黑奴有許多人種植西瓜爭取自立，白人之間常見的醜化漫畫因此常描繪黑人對著西瓜傻笑）。
這場造勢大會讓全國譁然：不止因為這些言論本來就極具冒犯性，也因為波多黎各島民雖然無法參與總統選舉，但在賓夕凡尼亞州，卻有50萬波多黎各人，在關鍵搖擺州是一個不容得罪的選民群體。而那名脫口秀演員得罪的不止波多黎各人，還有整個拉丁裔人口：他說拉丁裔「最愛生孩子」，他們喜歡「come inside」，就像他們喜歡「come inside our country」。