曾经，此城的呐喊之声此起彼落，回响于万家灯火通明之处。怒浪涌至，长夜复归寂静，剩下孤帆残灯，在淼茫中摆荡；幽暗中，有人在昏睡，有人在街头一角默然凝望。这意象强烈的片头甫播完，《忧郁之岛》倏尔把时空搬到 1973 年，一对年轻男女昼夜攀山涉水，在漆黑中纵身逆浪，泅渡往那自由的彼岸。随海浪晃动的水中画面缓缓接去今天的维港，一头银白短发的伯伯在晨光下自如畅泳，画外传来那对 90 后少男少女的对话，二人怀想着伯伯当年的逃亡经历跟今天香港的境况有没有堪比之处。两代人的历史并置，随交错形影，穿越虚实之别。
这部氛围与形式具破格的纪录片是陈梓桓继《乱世备忘》之后拍摄的新作，制作历时近五年。电影横跨了三个重要的历史时空，由曾参与反送中运动的年轻抗争者分别扮演历经 1967 年左派暴动、文革偷渡潮与八九民运的见证者，借个体探问公共记忆，呈现香港人身份的纠结、断裂与流变。戏剧重演情节穿插观察式纪录拍摄与年轻演员的个人访谈片段，有时是反身观照，有时是彼此对话，也有无语以对的怅然。
“我一直也觉得要把游水伯伯的故事当作开场，因为他就是自由的 symbol。”陈如此解释三段历史不依时序呈现的决定：“他现在仍然每天早上八点在黄埔海边游泳，风雨不改。作为故事线他没有很多事情发生，但就是较容易理解、与观众 connect。”他说，八九的部份同样如此，“反而六七，好像有它的复杂性、不同解读的可能性。”
将文革故事放在开头亦起了定调的间离作用：导演安排了一场演员们在山间重演广州农村领导手执小红书宣扬毛主席万岁、众人鼓掌附和的场景；然后镜头一转，穿灰蓝衣裤演下放青年的少男问身旁的伯伯当时气氛是否如此，伯伯摇摇头，说现实没那么激昂呼应。寥寥数语既交代了逃港的背景，也提醒了观众所谓真实与记忆的不可知。