此時，一聽到警察動手清場，許多在附近停留的市民跑到立法會停車場外，在警方防線前，約二十名市民手挽手拉起一道防線，並高喊口號。隨後一些年輕人開始起哄，推倒鐵馬，準備衝到警方防線，其中有人配戴口罩，有人用黑布包臉，也有人什麼裝備都沒有。

突然間，示威者群起往前衝，全場示威者吼叫聲響徹整個立法會停車場。示威者衝擊不同方向，有人向警方投擲礦泉水瓶等雜物。警方大叫「守住！守住！」有警察持警棍驅趕衝上來的示威者，並隨即出動胡椒噴霧，示威者四散，現場記者不斷奔跑躲避。示威者持續向不同方向往前衝，警察亦從不同方向衝過來，開始大聲吼叫，並揮舞警棍驅散示威者和記者。現場鐵馬被推倒，有示威者嘗試舉起鐵馬向前扔出去，還有示威者向警方擲雜物。有小部分示威者拆除鐵製欄桿，抽出鐵管扔向警方。

大約凌晨12點30分，數十名速龍小隊隊員衝進現場，其後很快再有數十名身穿黑背心的藍衫防暴警察，分為數隊人馬，衝進立法會停車場和大閘之間的位置。速龍小隊以極快的速度朝示威者衝去，可以聽見打砸、與示威者碰撞聲音；而防暴警察則開始逐步驅趕記者，先是將一部分記者趕到大閘以內附近，再有一隊防暴警察從大閘外衝進來，大聲吼記者出去，並且手持警棍。

不少記者紛紛舉起手和記者證，避免被打，混亂中有示威者衝過來為記者戴上防護口罩，防止胡椒噴霧。現場一度冒出白煙，相信是催淚煙霧。

隨後記者被趕到大閘外面，三十名防暴警察持盾牌結成一條防線，不許任何人進入立法會停車場。防暴警察這時對現場人士廣播，宣布現場所有人剛才都參與了非法暴力活動，警察有權拘捕大家。

凌晨12：50左右，數輛消防車來到立法會外。據傳媒報導，現場衝突導致有警員受傷，臉部流血。亦有一名女示威者被抬上救護車。

1:00am：警方由立法會停車場向外擴張

確定清空立會停車場後，警察先是一字排開，阻擋再有示威者進入停車場。此時兩名示威者背對警察排成的人牆下靜坐表達和平抗議。就當媒體拍攝的時候，一名警官開始對外廣播，聲音才一結束，防暴警察突然以極快速度從立法會停車場衝出大閘外，將大閘外的人士驅散到數十米以外。接著警察開始向左、向右伸展部隊，以盾牌築起防線，隔段時間突然向示威者快速推進，以警棍敲打盾牌，將人行道上的民眾往添美道及立法會道兩方向驅趕。這時現場只留下由香港眾志帶領的數十名抗議者，仍然在政府總部外靜坐，他們也持廣播要求在場者遵守「和平」、「非暴力」的原則。

清晨一點半剛過，另一隊員警從夏愨道方向進入添美道，高聲喊著要求人群離開添美道。

警民衝突中止了大約半小時，警方期間重組人手，開始在立法會停車場大閘外，聚集超過一百名連成人牆的防暴警察。多間傳媒拍攝到添美道迴旋處附近有警員配備長槍。

警察封住添美道三個出口，只留一條通路往夏愨道天橋。警察民眾每對峙10到15分鐘，全身黑色裝束的速龍小隊就會手持盾牌向前推進，一邊用警棍敲打盾牌，一邊喝令在場民眾後退，如是反覆。兩點十五分左右，添馬道上的大部分留守民眾都已經後退至天橋上離開。隨後，警察又將天橋上留守的數十名民眾趕下天橋，驅離海富中心。

期間，有部分示威者移師無警員把守的龍和道，他們在道上排出鐵馬陣，又往道路拋擲垃圾桶等雜物，以圖封堵該路段，其後被清場。

02：30am：警務處長盧偉聰譴責「戴上口罩的挑釁者」

警務處處長盧偉聰在醫院見記者，表示在晚上的衝突中，有3名警員及1名記者受傷。他認為，昨天示威活動大致和平，但有一小部分示威者不停挑釁警方，鼓動其他示威者衝擊警方防線，到晚上十時更有戴上口罩的示威者，在沒有理由下衝擊立法會，襲擊警察。他形容有關行為非為表達意見，破壞了香港良好理性的示威傳統，強調會不斷蒐證，追究到底。

同時，退至海富中心出口的幾十名民眾與警察再起言語衝突。警察喝斥民眾「行快啲」，一個白衣男子回嗆「行緊」，之後雙方互相有口角來往。一名警察要求白衣男子向前去警察身邊講，白衣男子作勢要去，便被身邊民眾攔住。衝突過後，幾十名民眾在海富中心出口階梯處留守。在立法會門口靜坐的「香港眾志」成員，也被警察一一抬離現場，從海富中心離開。至此，添美道及夏慤道示威者基本被驅散。

03：00am：灣仔舊警署前最後的示威者

被打散的示威者其後聚集於告士打道一帶，與警方對峙逾半小時，後被驅離，約有數十名示威者退到灣仔舊警署對開被警員包圍，警方著命他們蹲下並接受在場警務人員指示，有示威者倒地不起。數十名示威者現時在靜坐，防暴警察手持盾牌包圍他們。陸續有被包圍的示威者因身體不適而被轉移到包圍圈外，但仍然處在警察的監視中。現場的警察亦不斷增員，目測有300名警察在現場部署。

04：30am：警方動手清理舊灣仔警署

包圍示威者許久的警察，開始向被困的抗議群眾廣播，表示將對每人搜身，如果示威者身上沒有違禁品，同時也不是被通緝，就可獲得放行，如果有違禁品，會即時拘捕。但警察也強調，即使被放行者，警方仍然保留追訴的權利。廣播結束後，警員兩人一組押解示威者，到舊灣仔警署往銅鑼灣方向的門外放行。

至此，抗議現場全數清理完畢。