「我想參選，那便參選吧。我沒有什麼好等，我也很想知其他人在等什麼？」2016年10月27日，退休法官胡國興宣布參選2017年特首選舉，在記者會裏，他拋下了這樣一條問題。
隨後的一個多月，儘管媒體間傳言沸沸揚揚，哪個被欽點、哪個被「亮紅燈」傳過不停，但都「只聞樓梯響」，除了胡國興，其他疑似參選人仍然未有正式表態。
可是到了12月9日，煙霧瀰漫的特首選舉，突然明朗了一點。
當天，行政長官梁振英神色凝重地宣布，基於家庭原因，自己不會參加來屆特首選舉尋求連任，希望「所有有意參選下屆行政長官的朋友，能盡早知道最新情況」。消息一出，幾名被盛傳有意角逐特首寶座的人皆有所行動，陸續表明參選心跡。
12月10日，一直強調任滿後退休、無意參選的政務司司長林鄭月娥出席活動後表示，對梁振英的決定感意外，形容這個變化「非常巨大，不能不重新考慮自己的情況」。語音剛落，即使林鄭月娥旋即申明，自己到目前為止，依然「沒有為下屆選舉做了一丁點準備」，不過外界已視她為下屆特首熱門。
12月12日，特首選委選舉結果剛出爐，一度盛傳不獲中央支持參選、被「亮了紅燈」的曾俊華，宣布辭任財政司司長，更主動談到參選問題，指「自己會在未來這段時間，盡快作出一個負責任的決定」。
12月14日，多次表明有興趣參選的新民黨立法會議員葉劉淑儀，在新民黨黨團大會後，宣布會以個人身分參選。她向傳媒表示，自己會辭任行政會議成員，並已準備好競選辦，將努力爭取150個選委提名「入閘」。她又說，事前有知會中央官員，沒得到「紅燈」。
外界預料，胡國興、林鄭月娥、曾俊華和葉劉淑儀，均有機會取得足夠提名「入閘」參選，擠身下屆特首「跑馬仔」的賽道。究竟四人有何優勢和缺點？中央政府及擁有大半票數的建制陣營，又會以什麽準則，選擇在未來五年帶領香港的下任特首？
能否承受壓力，推行爭議性政策？
「很明顯，中央未來的對港政策將把國家主權，凌駕於香港利益之上。香港不可以成為顛覆國家的基地，這是來屆特首的首要任務。」全國港澳研究會副會長劉兆佳接受端傳媒訪問時，談到特首選舉，劈頭便說了這句話。
他認為，中央不允許港獨繼續壯大，因此來屆特首或者要「承受某些社會壓力，做些香港市民不喜歡的事，比如為23條立法」，手段不管軟硬，只要達到中央的治港方針就可以了。而候選人間，有誰具備這條件，將成為一個重要的考量因素。
縱觀四位熱門參選人中，葉劉淑儀和23條立法的淵源最深。早在2002年，特區政府開始就23條有關叛國、顛覆及分裂國家等罪行諮詢公眾，引起社會憂慮，皆因大眾認為立法後，港人的言論和集會自由將大大萎縮。當時葉劉淑儀正擔任保安局局長，負責推銷立法，但她的言論卻多番引起爭議，比如2003年七一遊行前夕，她曾表示市民上街遊行並非一定反對23條立法，不少只不過「當假日活動般參加」。結果遊行當日，觸發50萬人上街遊行，迫使政府撤回立法，葉劉淑儀民望也跌至新低，在壓力下辭職。
時至今日，已明言參選的葉劉淑儀，至今依然堅持立場。她在12月10日的記者會中說：「我不認為推動23條是污點，我只能說是有爭議，我承認當年工作不夠好。」她之後強調，先進如英、美等國都有類似法例保護國家安全，香港有憲制責任立法，現時「已滯後20年」。
「這個憲制責任，如果我能夠當選行政長官，一定會去做，但未有具體計劃。」葉劉淑儀說。
對於港獨，葉劉淑儀同樣強硬。這一年來，她多次在不同場合表明港獨「不切實際」、「偏激不可行」，強調香港「沒有比一國兩制更好的安排」。
除了葉劉淑儀，同樣公開表明應該為23條立法的，還有退休法官胡國興。他在12月14日公布政綱，特意提到23條立法，但前提是先通過政改，為「《基本法》第23條立法提供適當的環境」，避免中央以附件三的方法把國內全國性法律如《國家安全法》納入香港。
另外，他又表明反對港獨。他在10月27日宣布參選時，說港獨違憲及不可行，但都希望與港獨派見面，因為自己不清楚他們的理念，想聆聽一下。
尚未正式表態參選的林鄭月娥，過往較少提及香港是否應就23條立法，可是對港獨問題，她的立場則非常清晰。4月23日，林鄭月娥跟傳媒說，港獨違反一國兩制和基本法，社會不該花時間討論，又指鼓吹港獨這行為違反香港法律，律政司一定會依法處理。
事實上，林鄭月娥一向被形容作風強悍，處理政治議題時絕少妥協，有「好打得」的綽號。林鄭月娥在2007至2012年出任發展局局長期間，敢於處理棘手議題，例如在拆遷中環皇后碼頭和丁屋僭建地等爭議中，她都以強硬姿態與反對者見面，不容易因反對聲音而讓步。
至於曾俊華，他的形象則相對溫和，對23條立法、港獨等議題的表態少之又少。他只在今年8月28日發表網誌，粗略講過「港獨沒有市場」；到11月30日，他訪京後重申，港獨破壞力很大，對港獨概念零容忍。
能爭取商界支持嗎？
外界一直認為，梁振英與香港商界關係不好，代表商業利益的自由黨，其榮譽主席田北俊更公開表明商界反對梁振英連任。商界未有好好配合梁振英政府，令施政難度大增。因此，劉兆佳認為，下屆特首與商界的關係將成另一關鍵。
「香港建制陣營，主要由傳統愛國左派，以及主流社會精英，包括商界和專業人士。」劉兆佳分析道，在香港這個商業主導的城市，倘若候選人得到商界財團支持，無可否認會有利一點，因為「維持香港的投資環境和國際競爭力始終很重要」。
「但當然，這個人不能只向商界利益傾斜，令商界與基層勞工出現嚴重矛盾。」他補充。
出任財政司司長時間最長，以及當過工商及科技局局長的曾俊華，是現時四名熱門參選人中，與商界關係最密切的一位。多年的財金經驗，令他得以和商界財團建立緊密、友好的關係。
已當選商界特首選委的田北俊在今年已多番表示，曾俊華是來屆特首的最佳人選，商界普遍支持他，希望曾俊華快點宣布參選。《星島日報》12月13日報道稱，東亞銀行主席李國寶，和紡織巨頭溢達集團主席楊敏德都是曾俊華的支持者。
然而，回顧曾俊華過往多份財政預算案，他經常被批評過於保守，甚至被指忽視基層。有意見認為，曾俊華一旦當選特首，施政或會嚴重向地產界和工商界傾斜，「官商勾結」問題變本加厲，加深社會矛盾。
林鄭月娥擔任問責官員之前，最為人熟知的，就是出任社會福利署署長，而她在2012年升任政務司司長後，依舊主責扶貧、退休保障等工作。因此，外界一般認為她較關心基層利益，甚至偏向福利主義。
不過，林鄭月娥在11月28日出席一個商界活動時表示，以往曾有同事認為官員不應出席商業活動，以免惹來「官商勾結」的指控，可是她認為這種想法錯誤，因為「官員自發性與商界合作非常重要」。林鄭月娥近日亦強調自己和商界關係融洽，比如在今年閉門舉行的新聞行政人員協會交流晚宴裏，便說有四名香港最德高望重的商界人士鼓勵她參選，繼續服務香港。
得悉林鄭月娥重新考慮參選特首後，田北俊在12月14日表示，她的扶貧政策與商界發展無太大衝突，商界不會太抗拒她當行政長官。但是他覺得到目前為止，曾俊華仍是「理想人選」。
同樣是公務員出身的葉劉淑儀，其主要官職也與商界聯繫較少。2011年，她曾表示特首應平衡各界利益，不能只側重商界。但到了2015年，葉劉淑儀卻主動籌劃組成「海上絲路協會」，邀請到具中資背景的財團加入，從中看到葉劉淑儀已有計劃，開拓一直不多佔優的商界影響力。
至於多年來擔任法官的胡國興，與商界關係更為疏離。他在公布參選和發表政綱時，未見有商界人士為他站台，及後都沒有商界人士、財團公開支持他出任特首。
民望能再次左右大局嗎？
曾俊華近年積極建立開明形象，應對批評時談笑自若，更不時為他帶來掌聲。例如2013年12月7日，他出席活動時被示威者以雞蛋擲中，稍作清理後返回台上，就笑稱醫生着他不要吃那麽多雞蛋，又說「幸好沒有穿靚西裝」。2015年2月，他開設Facebook帳戶與網民互動。之後他不時發帖展現他的本土情懷，深受網民和年輕人歡迎。
這同時令曾俊華的民望逐步上升。根據香港大學民意調查計劃，他的民望由2012年7月剛上任時的56.4分，升至2016年10月時的高位64.5分，是今屆政府主要官員中，少數民望錄得顯著上升的一位。
相反，林鄭月娥在2012年上任時，民望較曾俊華高，達64分。但經過四年多任期，她的民望每況愈下，跌至53.2分。
林鄭月娥任內三次民望顯著下滑，都與她負責主理備受爭議的政策有關，包括2012年推行德育及國民教育科、2014年處理政改諮詢及2015年推出全民退保諮詢。
自2008年起，葉劉淑儀連續三屆在地區直選中高票當選，晉身立法會，反映她有一定的民意支持。普選經驗也因而成為她手握的重要籌碼。根據港大民意研究計劃的十大立法會議員評分，葉劉淑儀民望整體有下跌趨勢。其中最大跌幅，是2014年雨傘運動期間，她多次讚揚警方表現，甚至在10月14日，公開支持警方向示威者發射催淚彈，被大眾猛烈抨擊。然而到了2016年3月，她提倡設立禁閉營，羈留酷刑聲請人士，以阻嚇「假難民」，就為她爭取到不少支持，民意也有反彈。
至於胡國興，由於不是主要官員或議員，沒有民望評分的相關資料。
上屆選舉，梁振英在選前的民望一馬當先，令到不少游離的選委，最後都選擇投給梁振英，令唐英年大熱倒灶。到了今屆，民望還有這樣大的威力嗎？
劉兆佳不以為然：「我反而覺得民望參考價值很有限。現在看的都只是他們以往工作的民調評分，而不是他們當選特首後的評分。況且當選後的那個，將來也未必維持到現在的民望。」
特首選舉將會在2017年3月舉行，主宰香港未來五年局勢的下任行政長官，將由選舉委員會選出。而剛公布結果的特首選委選舉，非建制陣營就得到最少325票，佔據超過四分一的選票。反對派在多個專業界別中搶佔議席，反映部分專業人士不滿現屆政府施政。
劉兆佳最後也補充，來屆特首都不得再把反對勢力拒諸門外，「必須有兩手部署」：「這個人必須有硬有軟，一方面要吸納反對力量，得到他們支持；另一方面就要令他們知道獨立、分裂國家、反抗中央只會徒勞無功。」