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「為了跳舞，你可以去到幾盡？」（How far are you willing to go for dance?）《狂舞派》訴說年輕人為了自己喜歡的事，燃起心裏的火。《哪一天我們會飛》卻沉重多了，由那團火被現實撲熄開始，一對夫妻走到感情的瓶頸，回首年輕歲月，慨嘆「差一點我們會飛」，而他們有過的夢想，卻像希臘神話裏的伊卡洛斯，翼上的蠟早已融掉，狠狠墜地，再飛不起來。
《狂舞派》公映的時候，導演黃修平說過他不喜歡用「夢想」這字眼，因為很容易變成廉價口號，拍電影也盡量避開。然而人們看他的電影，卻很容易想到「夢想」，可能因為他的故事主角，往往都非常專注地去做自己喜歡的事，《當碧咸遇上奧雲》是踢足球，《魔術男》是表演魔術，短片《花椒八角咖啡豆》是沖泡咖啡，《狂舞派》是太極和街舞，《哪一天我們會飛》就是做出各式各樣靈巧手工，和飛翔。
「畢業後大家都要成為一塊齒輪，真的那麼容易有夢想嗎？」
余鳳芝（楊千嬅飾）少年時候的夢想是環遊世界，結果在旅行社工作，安排別人去旅遊，自己卻困在辦公室冷氣間。彭盛華（林海峰飾）唸中學時是「手工王」，滿腦子新奇想法，結果從事商業設計，為了應付難纏的客戶，百般妥協，庸碌度日。而他們的中學時光，腳下曾經有過一片青葱草地，二十年前的余鳳芝（蘇麗珊飾）、彭盛華（游學修飾）、蘇博文（吳肇軒飾）曾有過屬於他們三人的秘密花園。 蘇博文擅長製造「水火箭」，而他更大的夢是駕駛飛機，給余鳳芝登機證，帶她環遊世界，而在當上飛機師之前，先自製滑翔翼，盼望乘風飛翔。
但「夢想」就是容易變成口號，容易被遺忘。當老師要每個學生撰寫「夢想規劃書」，要求他們考慮「社會需要」、「市場競爭力」、「回報評估」，夢就開始一一被擊沉，想學跳舞的Cindy把夢想改為考進大學會計系，想當職業足球員的男生把夢想改為當健身教練。頑皮學生阿達就把「夢想」惡搞變成了「夢遺」，余鳳芝感慨「畢業後大家都要成為一塊齒輪，真的那麼容易有夢想嗎？」唯有蘇博文屢敗屢試，即使重演伊卡洛斯的悲劇，仍要把飛行夢實踐下去。只是風起了，在雷達山平原，滑翔翼起飛的一刻，余鳳芝和彭盛華都沒有看見。
兩男一女的三角關係，已多次在黃修平的電影裏出現，《哪一天我們會飛》再進一步，由余鳳芝面對瀕臨破裂的婚姻，追憶當初的青春三人行，回想為何當年選的不是蘇博文而是彭盛華。黃修平大概是香港電影中最懂得捕捉青春情懷的導演，如果今年台灣青春片代表是《我的少女時代》，香港代表就是《哪一天我們會飛》。（少女余鳳芝在後花園更衣那一場，甚至有岩井俊二《煙花》的感覺。）而黃修平也是最懂得把追求女生的情節拍得不落俗套而且叫人感動，像《狂舞派》柒良追求阿花，《魔術男》Leggo追求Wing，以至他第一部短片《燦若繁星》的「海豚」追求「春天」，不只充滿目不暇給趣味盎然的手工創作，更有一份非凡的用心和純真的初心，《哪一天我們會飛》亦如是。彭盛華帶余鳳芝欣賞「玫瑰園」模型，用手電筒把影子投射到牆上一幕，也是由《燦若繁星》、《魔術男》一直延續下來的影子魔法。
1992年那個時空，正是香港面臨九七主權移交的過渡時期，畢業之後前途未卜，其實也是隱喻香港，學生回家追看《大時代》，借達明一派《今天應該很高興》歌詞抒發移民的離愁。
《我的少女時代》把中學回憶的背景設在1990年代初，無巧不成話，劉偉恆的《王家欣》把故事起點定於1992年，《哪一天我們會飛》的中學時光也是1992年。在有限資源下，要重現二十多年前的香港，並不容易，黃修平沒有勉強去懷舊，卻成功拍出那個時空的氛圍，固然因為取景於具有歷史氣息的九龍華仁書院校舍，更重要是細節的經營。而且三位年輕演員都恰如其分，甚至比楊千嬅、林海峰的演出更教人欣喜。由主持電視兒童節目超過三十年的譚玉瑛，客串副校長一角，亦呼應着不少香港人成長的集體記憶。
而1992年那個時空，正是香港面臨九七主權移交的過渡時期，畢業之後前途未卜，其實也是隱喻香港，學生回家追看《大時代》，借達明一派《今天應該很高興》歌詞抒發移民的離愁。「玫瑰園」基建模型與赴英升學計劃，寫照余鳳芝（以至港人）的去留抉擇。蘇博文斷言「香港不是一個讓人做夢的地方」。二十年後，彭盛華需要應付財大氣粗的內地客戶，跟上海女生出軌一夜情（只因為上海女生讓他想起初認識余鳳芝時的感覺）。飛行夢早已失落，成長，留下了追不回的遺憾，和莫名的刺痛。
《哪一天我們會飛》最初的片名是《愛的根源》，一度易名《差一點我們會飛》（主題曲亦叫《差一點我們會飛》），這七個字，說的亦是香港的處境，「玫瑰園」沒保證幸福，從前儘管有夢，差一點會飛，現在只有不斷變壞，進退失據。因此，化解婚姻危機，重拾初衷，在獅子山下讓模型飛機翱翔風裏，讓曾經有過的夢再次起飛，並加上開場及結尾鳥瞰我城的航拍片段，深情的寄寓已不言而喻。
《哪一天我們會飛》
導演：黃修平
演員：楊千嬅、林海峰、蘇麗珊、游學修、吳肇軒
片長：110分鐘