張哲明曾在香港政府工作七年，數次觀察到林鄭月娥與內地官員打交道的場景：他曾經到四川當地參與香港捐助100億港元的汶川援建工程，時任發展局局長的林鄭月娥數次前往成都，落實工程。

「她就是盡量爭取時間去工作，到地盤去看工程，和別人開會，和官員談細節，但這對內地人來說很難。一般高級的大陸官員，他們不喜歡和你講細節，就愛談高級的話題和喝酒。」張哲明對端傳媒說。他印象中，林鄭月娥不太喜歡社交，也不怎麼喝酒，習慣討論具體工作，和內地官員的飯局，場面有點尷尬。

2017年1月17日，當一直籌備角逐選舉的梁振英突然宣布不尋求連任後，59歲的林鄭月娥決定競逐香港特首，經歷短短兩個多月的競選期，民望不斷下跌，此刻回看八年前的四川飯局，別有複雜意味。