2019年初，芝加哥大學校園一角，四十出頭的肖恩比劃著一百美元紙幣的形狀，半開玩笑但語帶肯定地同我打賭，「我賭一百美金，市長選舉一定是戴利（Bill Daley）贏。」
肖恩是芝加哥土生土長的白人男性，在大學任教，和家人住在中產社區。據肖恩描述，他的出身——愛爾蘭後裔、中產背景，決定他「應該」投票給戴利。但是作為高級知識分子和大學教師，他還是考慮將選票投給另一位同是教師背景的黑人女性候選人：普里克温克（Toni Preckwinkle）。
2月26日，芝加哥——美國中西部最大城市，全美第三大城市，舉行四年一度的市長選舉的首輪投票。根據選舉機制，首輪投票如果沒有任何候選人得到超過50%的選票，四月會進行第二輪投票。第二輪會在第一輪得票率頭兩位候選人中進行。
2月底的芝加哥依舊寒冷，人們投票熱情不太高，只有33.5%投票率。儘管如此，選舉結果似乎為冷淡的選舉燃點了一股意想不到的熱火：第一輪選舉獲得頭兩位高票數的是兩位黑人女性： 第一位的萊特福特（Lori Lightfoot）獲得17.5%選民支持，第二位的普里克温克有16.1%的支持，而戴利則排在第三位。也就是說，四月份的第二輪對決將歷史性地出現在兩位黑人女性之間。