陳昇的一生中，有許多在重要歷史場景裏，不小心跑了個龍套的時刻。
1978年10月10日，台北，蔣經國就任中華民國總統後首次閱兵。20歲的陳昇，剛從彰化北上服兵役。來募兵的是一位外省口音極重的老兵：「有沒有會油漆的？」為了不上政治作戰課，陳昇自告奮勇報名刷油漆。沒想到「油漆」其實是「樂器」，就這樣進了軍樂隊學吹伸縮喇叭，一直吹到了「漢威演習」的閱兵禮上，吹到了蔣經國面前。
1989年6月4日，長沙，天安門慘案發生，全中國天羅地網追捕逃亡學生。31歲的陳昇剛從滾石唱片出道一年，出版了兩張專輯，正和幾個台灣朋友對開放中的中國萌生強烈好奇。這一天，他在湖南拍攝汨羅江上的屈原祠，對北京發生所知不多，卻在偏遠山路上遇到土匪，繳了錢才能保命，一直進到長沙城，才驚覺「祖國」已風雲變色，屁滾尿流逃回台灣。
他喜歡講這樣宏大敘事裏不正經的故事，似乎也很滿意其中，自己扮演的這跑龍套的戲份。陳昇今年59歲，在流行音樂界出道29年，出了29張個人專輯，還寫了12本書。賣的最好都是風花雪月的情歌，他自己最喜歡的，卻盡是那些曲調不易入耳歌詞絮絮叨叨長到自己也記不住的故事歌——都在唱小人物的故事，多半是在大時代裏跑了場龍套的小人物，也有些冷清得連時代的面也沒見著。