張哲明曾在香港政府工作七年，數次觀察到林鄭月娥與內地官員打交道的場景：他曾經到四川當地參與香港捐助100億港元的汶川援建工程，時任發展局局長的林鄭月娥數次前往成都，落實工程。
「她就是盡量爭取時間去工作，到地盤去看工程，和別人開會，和官員談細節，但這對內地人來說很難。一般高級的大陸官員，他們不喜歡和你講細節，就愛談高級的話題和喝酒。」張哲明對端傳媒說。他印象中，林鄭月娥不太喜歡社交，也不怎麼喝酒，習慣討論具體工作，和內地官員的飯局，場面有點尷尬。
2017年1月17日，當一直籌備角逐選舉的梁振英突然宣布不尋求連任後，59歲的林鄭月娥決定競逐香港特首，經歷短短兩個多月的競選期，民望不斷下跌，此刻回看八年前的四川飯局，別有複雜意味。
在政府裏觀察到的她，其實不可怕，但問題在於，她這樣上場，代表的是西環治港，西環及其利益集團當林鄭是一棵聖誕樹，會不停掛東西在她身上。
由於中聯辦亮出牌面的支持，林鄭月娥一直被視為中央欽定的特首人選，而她參選之初表示將按照梁振英的「施政理念」而延續政策，也因此被香港民間視為「梁振英2.0」，象徵西環利益；而她一貫做事勤勉、不苟言笑、照章推行的作風，在選舉期間，則被視為過強硬傲慢、飽受市民爭議。
3月26日，在中聯辦、鄉事派紛紛表態支持之下，林鄭月娥在1194名選委投票的選舉中，最終以777票當選，成為香港回歸20年來，當選時民意支持度最低的特首。根據嶺南大學公共管治研究部在3月20-22日進行的民意調查，支持林鄭月娥成為下任特首的受訪者僅有25.1%，但有69%受訪者預料林鄭月娥會當選。
「在政府裏觀察到的她，其實不可怕，但問題在於，她這樣上場，代表的是西環治港，西環及其利益集團當林鄭是一棵聖誕樹，會不停掛東西在她身上，這是現在的林鄭月娥，她自己都控制不了。」張哲明說。儘管在政府中他並沒有跟曾俊華直接合作，且相對熟悉林鄭，但這屆選舉中，他仍然選擇支持曾俊華，因為曾俊華宣稱自己代表另一種可能性：香港利益，幽默溫和，信任民意。
非典型AO：「她肯做，甚至越界去做」
與曾俊華以及香港第二任特首曾蔭權一樣，林鄭月娥出身政務官系統。1980年，剛剛從香港大學社會科學系畢業的她考取政務官（AO）。在她至今接近60年的人生之中，36年都在政府工作，橫跨港英政府和特區政府，輪轉超過20個政府司局。
無論是她的反對者抑或支持者，都不會否認林鄭月娥一些顯著的特點：勤奮、能幹、熟悉政策、擅長推進工作。她作風獨立，比起林太這個稱呼，更喜歡人們叫她英文名Carrie。她習慣長時間工作，結婚多年的丈夫與兒子定居英國或北京。作為天主教徒，她幾乎每週末都去做禮拜，其餘時間甚少娛樂，經常夜晚仍在看政策資料或回覆郵件。
林鄭月娥出生於香港一個寒苦家庭，一家數口擠居板間房，家中有五個小孩，她排行第四。後來接受傳媒專訪時，她多次提及童年時在床上做功課的場景。她從小對自己要求嚴苛，幾乎每次考試都考第一，一次失手後，她大哭，問自己：「你為什麼不是考第一？」
中學時她就讀女子中學嘉諾撒聖方濟各書院，開始擔任學生領袖，1977年考入香港大學，成為當時為數不多的大學生。最初進入政府的十多年，她不算亮眼，1996年開始出任副庫務司，而到了2000年，42歲的她升任社會福利署署長，掌管每年300億預算，開始被傳媒視作政治新星。
過去十多年，每年年夜飯她（林鄭月娥）都去不同福利機構，和露宿者一起吃。
香港社工機構社區組織協會主任何喜華是在這時候開始熟悉林鄭月娥的。他對端傳媒回憶：「她上任署長不久就直接打給我，約我和同事見面，當時我有點意外。」何喜華自1970年代參加社會運動，組織基層市民向政府抗議，爭取福利改變，見識過幾任社會福利署署長，從來沒見過一位署長主動約見民間壓力團體。
在何喜華印象中，林鄭月娥勤快落區，關心基層，曾主動建議他開展露宿者服務，「過去十多年，每年年夜飯她都去不同福利機構，和露宿者一起吃」；在社署期間，她時常落區拜訪，「當時全港100多家社工機構，應該都去過」；而在發展局推行市區重建計劃時，她幾乎每一場公眾諮詢活動都會參與。
早前選舉論壇上，林鄭月娥亦常常提及自己經常落區，並質疑對手曾俊華很少落區。但隨後爆出消息指，林鄭月娥應邀會見天水圍關注墟市團體，但兩次爽約，其公關當時回應團體指因為林鄭「太累」。
「很難從這個個案來說她不肯落區，我三十多年來見過很多官員，從來沒有見過一位這麼勤力落區的，這次選舉她行程可能太緊，我們機構邀請她，日期也是一推再推，不過最終還是來了，我們也邀請了曾俊華落區，但他沒有來。」對此，何喜華這樣回應。
數年之後進入政府的張哲明對林鄭月娥的印象也是勤快做事。2006年，張哲明任助理民政事務員，當時林鄭月娥是民政事務局的常任秘書長。「她基本每個週末都在我們區參加活動，當時我和同事都覺得，她很親力親為，對地區情況掌握很多，即使是你負責的事，但她作為你上司的上司，好像比你還清楚。」
不過，單單是勤奮並不足以形容她，許多例子證明，林鄭月娥看重把事情做成，不怕「弄髒手」（make hands dirty），並不滿足於遵循相對死板的政務官系統。
張哲明形容，源自港英政府的政務官體系擁有一整套繁複的流程和分工體系，表面看來非常僵化，但初衷是為了防止資源錯配，防止一人權力過大，維護公務員體系長期穩定運作。他記得自己進入政府第一天，同事就訓話：「一個工作來到你桌前，你不要馬上做，先看看這是不是你的工作範疇。」
「不過林太不是，她說工作來到你桌上就做，如果花時間想怎樣推給其他人，都已經完成了。」張哲明回憶說：「她是很不傳統的 AO，肯做事，甚至越界做事。」
為了更直接地做事，林鄭月娥會繞過自己管轄的下屬，直接向中層或基層公務員下達工作任務。張哲明記得，當時他的上司儘管不是直接下屬於林鄭月娥，但每天傍晚五點都會緊張地坐在電腦前，等着收林鄭在固定時間發來的、佈置新任務的工作郵件。另外，她亦透過改變評核機制，以及更多出席基層公務員會議的方式，更直接地掌握基層公務員的情況。
這套工作風格在政務官系統內獲得褒貶不一的評價：講原則的人認為她過於越界或集權，但實用主義者則傾向欣賞。張哲明表示，政府內部也有政務官喜歡跟隨林鄭工作：「在她手下工作，會看到事情在進展，因為很多時候做政務官，三年前坐下來時，和三年後離開時，工作好像是一樣的。」
她（林鄭月娥）不是傳統的政務官，她非常熟悉政府架構，知道怎麼解決問題，又或避開問題。
但無論如何，她的能力或野心並沒有被忽視，當時區議會議員私下這樣評價她：「這肯定不只是個局長，起碼是個司長。」數年之後，時任特首曾蔭權任命她為發展局局長，而到了梁振英政府，她晉升為政務司司長，坐上香港權力的第二把交椅。
蘭桂坊集團主席盛智文是本屆特首選舉的飲食界選委，這次競選過程中，他公開大力支持林鄭月娥。他對端傳媒表示，自己欣賞林鄭，因為「她不是傳統的政務官，她非常熟悉政府架構，知道怎麼解決問題，又或避開問題。」
盛智文說，他在西九管理局擔任委員長達五年，西九文化區的發展一直相對停滯，但自從2012年，政務司司長林鄭月娥兼任西九管理局主席後，「一切都開始動起來」。而為了推進事情，有時候林鄭會「走入一些灰色地帶」。
「西九（文化區）的預算是200億，但項目不停拖延，按此計算，肯定不夠錢，最後 Carrie 想了一個方法，她看到西九很多地下設計，涉及很多土木工程，其實是政府應該負責的預算，然後她去和相關政府部門說，讓政府付款。」盛智文說，類似的事情還有很多，但他不方便分享細節，因為「比較敏感」。西九管理局是負責發展西九文化區的法定機構，2008年獲立法會通過216億撥款，儘管其後政府不斷表示超支，但立法會拒絕通過更多撥款。
「這種自信容易變成專制心態」
2016年聖誕節前夕，在林鄭月娥即將辭去政務司司長職位時，一件關於西九文化區的敏感事件震驚公眾：香港政府突然宣布西九文化區即將興建故宮文化博物館，這項目事前未經任何公眾諮詢，但已經取得馬會捐款35億，並且直接委任了建築師嚴迅奇擔任建築顧問。
主理項目的人正是西九管理局主席林鄭月娥。新聞發布會上，她不斷強調自己此舉不是為了一己私利，而是因為希望為香港做一件「難得的好事」；但公眾對此並不買帳，普遍反感林鄭月娥徹底繞開民意的獨斷決策。西九故宮事件後，她的民望跌至政務司任期內新低，僅有51.1分，對比上任之初，支持度評分為64分。
公共專業聯盟創會主席及政策召集人黎廣德與林鄭月娥是香港大學同學，過去十多年又曾在公共事務中多次交手，在黎廣德看來，林鄭月娥長期擁有精英心態，非常自信，自信令她雷厲風行，「但另一方面很容易變成專制心態」。
大學一年級時，她與黎廣德一同在學生會籌辦「香港周」活動，組織一系列會議論壇，組織同學去關心弱勢群體。「她當時確實是一片赤子之心，關心艇戶、露宿者，但性格給人感覺比較傲慢，與籌委會裏的其他同學比較少溝通。」
在黎廣德看來，林鄭後來的職業選擇延續了她的精英心態：「政務官一度被視為社會精英，因為他們掌握外界不掌握的壟斷資源、資料，林鄭自信自己很『熟書』，你和她討論問題，她很容易就指出你哪些政策的細節出錯了。」
憑着自信和「熟書」的心態，林鄭月娥多年來處理過大量爭議事件，包括海濱發展爭議、皇后碼頭保育運動、市區重建問題，以至後來的國民教育、政改諮詢等，一度被站在對立面的民間運動者冠以意味深長的「好打得」外號。
2004年，黎廣德作為關注香港海濱發展的民間人士與林鄭月娥交手時，感覺林鄭較為開明，願意聽取民意。
當時，政府在有關灣仔北填海工程的官司上輸給民間保育團體，填海工程被迫叫停。時任長春社社長的黎廣德與十多個民間團體一同組成「想創維港」民間聯盟，舉行多次公眾諮詢和公民聽證會，當時在房屋及規劃地政局擔任常任秘書長的林鄭月娥均有出席。
其實對她來說，民意始終是權宜之計，是可以進行行政操控的。
不久之後，黎廣德促請政府制定「圓桌會」制度，一個民間組織參與決策的法定機制。但林鄭月娥親自致電黎廣德，表示在目前政府架構內推出「圓桌會」不可能，建議先設立諮詢組織「共建維港諮詢委員會」，這一舉措也成為林鄭月娥在特首選舉中經常提及的「政績」。
「她當時是看到公眾諮詢的重要性，因為官司輸了，如果民間不同意，政府就沒有辦法向前行。但後來民間爭議沒那麼大之後，（政府的）開放程度就越收越緊，其實對她來說，民意始終是權宜之計，是可以進行行政操控的。」黎廣德表示。自2011年開始，「共建維港諮詢委員會」更名為「海濱諮詢委員會」，其秘書處即是發展局，公眾參與程度越來越低。
這次選舉中，林鄭月娥亦不斷提及自己在中環保育方面的政績。不過，多年來奔走保護老建築的羅雅寧對端傳媒表示，這些政績都是民間團體和政府爭取多年的成果。
「她不是很容易接受意見的，我們就像打仗一樣去和她爭取，像政府山，最初兩年都是堅持要賣的，後來我們用各種方法證明政府山的價值，等她做了政務司司長的時候，有一次接受傳媒訪問時才放風說，不賣了。」羅雅寧說：「最終她確實轉變了，但從來沒有和我們說過原因，她考慮的是什麼，是不是因為聽了民意？這就要問她才知道了。」
2007年夏天，大批市民佔據即將被政府拆卸的皇后碼頭，甚至絕食抗議，要求保育，衝突一觸即發，林鄭月娥當時親自到皇后碼頭現場，和抗爭人士對話，被認為是香港歷史上少有的走入抗爭人群中進行對話的高官。
不過，當時在場見證對話的評論人梁文道則在《時間站在我們這一邊──給林鄭月娥的一封公開信》中表示，林鄭月娥當時並沒有回答現場市民的任何問題，只是不斷重複政府既定政策。對話不久之後，皇后碼頭最終被拆卸。
最大的問號：林鄭月娥的政治倫理
「Carrie 習慣為香港做事情，有時候你要聽民意，有時候你不聽。」選舉前夕接受訪問時，盛智文如此理解林鄭月娥多年來處理民意的方式。
當36年來第一次離開政府機構，變成選舉候選人時，林鄭月娥繼續沿用「做事情」的務實風格。這不是一場公開選舉，她也沒有投入資源經營與民眾的關係，而是花大量時間會面手持選票的選委。在論壇上，她少談理念，愛錙銖必較地辯論政策，常被人解讀為說話對象是北京政府和香港政府，而非香港民眾。而當面對民意不斷上漲的候選人曾俊華時，她忍不住再次露出強硬風格，表示：「香港若選出一個特首而中央不任命，會出現憲制危機。」
在香港的政治現實中，這不是無效的策略。然而，在此時人心動蕩、意見撕裂的香港，這套作風讓她離民心越來越遠。經歷了政改失敗、禁書書商失蹤、人大針對議員宣誓條例釋法及西九故宮等一系列風波之後，香港不少市民渴望看到希望：比起具體的政策問題，他們更重視核心的價值理念；比起結果，他們更重視程序公正，不要「太難看」。而這時另一名候選人、前財政司司長曾俊華少談政策，多談「團結、希望、信任」的親善形象，精準擊中疲憊的民心。
亞洲金融集團和亞洲保險總裁陳智思在這次選舉中支持林鄭月娥，並擔任其競選辦公室主任，他將林鄭月娥和曾俊華的不同歸結為：前者擅長做實事，後者擅長談願景。「如果一個人有願景又有實幹我覺得是最好的，但不幸的是，今天三個走出來都沒有同時做到這些。」陳智思選擇了林鄭月娥。但他也承認，上任特首之後，林鄭月娥最大的挑戰是：如何讓市民真正信任她，認為她是一位可以帶領大家的領導。
她（林鄭月娥）相信自己，相信自己的判斷和好打得，多於相信改革政策，這可能帶來人治。
在黎廣德看來，林鄭月娥「做實事」的風格暗藏危機。「她相信自己，相信自己的判斷和好打得，多於相信改革政策，這可能帶來人治。」黎廣德舉例說，林鄭月娥擔任發展局局長時，他曾多次建議修改香港的城市規劃條例，讓城市規劃更重視民意和公眾諮詢，但林鄭月娥否定此建議。
「開會時她跟我說，只要她在位，就可以一個個項目看，不用修改條例。」黎廣德回憶說，「但一個個個案來看，可能帶來親疏有別。」
不過，在張哲明看來，一個更令人擔心的可能性是，不論主動或被動，林鄭月娥在未來五年會成為西環選擇的CY 2.0，繼續引發社會撕裂。
「有些人說CY2.0會比CY更差，因為梁振英不是公務員出身，當梁振英想推出一些政策，但是他樓下的AO（政務官）不想推的時候，他們可以用公務員的程序反駁，但是對於林鄭月娥來說，不可以用這個方法，因為她本身是公務員，熟悉政府架構。」張哲明表示。
盛智文對此並不認同，他認為林鄭月娥是一個主見很強的人，不會再步梁振英後塵。
「CY是這樣的，他從來不代表香港，北京說什麼，他只會說yes，Carrie已經看到CY的問題了，我不相信她會重複這樣的問題。」盛智文簡稱：「Carrie 是一個有很強主見的人，也會聽市民的意見。」
在香港政府服務36年，林鄭月娥多次表示效忠政府，維護公務員利益，即使梁振英任期內民望不斷下跌，爭議事件屢屢爆發，林鄭月娥依然選擇與其站在同一陣線。政改諮詢期間，她表示支持「8.31框架」，曾在網上進行反佔中簽名，稱會以最大努力破解困局，其後以「政改三人組」身份與學聯五子進行會談，不過會談期間只是不斷重複政府立場。
2017年3月1日接受端傳媒 Facebook 直播訪問時，林鄭月娥承認自己負面形象「有少少是行政長官的關係」。不過她強調：「我是一個很有政治倫理的官員，我認為行政長官當年提名我做得到中央任命的政務司司長，我一定會全心全意幫他實行施政，當然這些政策要對社會好，我不會說跟行政長官劃清界線，或者被人感覺到我不支持他。」
70多天之後，林鄭月娥如若順利獲得中央任命，將成為香港行政長官，她會不會重新定義自己的政治倫理，如何處理中央和香港關係，以及政府和民意的關係等等，目前仍然是巨大問號。
張哲明對林鄭是否能站回香港民意一邊，抱有1%的希望。這希望來源於他從事公務員期間，林鄭月娥曾在飯局上對年輕公務員表示，自己一直會看市民寫給她的信。
「如果一個市民會提筆給你們寫信，這意味着他背後一定有一些故事，你們要認真看。」張哲明記得林鄭月娥多年前曾這樣說，他希望這名即將上任的特首未曾忘記。
（尊重受訪者意願，文中張哲明為化名；實習記者何郁慧、陳綺雯 對本文亦有貢獻）