桑思汀有兩個非裔美國人老闆，兩位都是美國史上的第一人。第一位是美國憲法史上第一位非裔大法官馬修爾（Thurgood Marshall）。第二位是美國政治史上第一位非裔總統奧巴馬（Barack Obama）。這兩位非裔美國領袖一前一後、相互輝映的憲法志業與政治願景，交疊出桑思汀最重要的學術貢獻和現世關懷。

馬修爾原本是一名黑人律師，他領導「全國有色人種協進會」在1954年打贏知名的布朗案，廢棄了聯邦最高法院長久以來容許種族隔離的「隔離但平等」（separate but equal）原則。馬修爾律師因此成為黑人民權運動的精神領袖，在1967年由詹森總統提名為聯邦最高法院的大法官。桑思汀自哈佛法學院畢業後，隔年（1979）即擔任馬修爾大法官的助理。

在一篇紀念馬修爾的文章中，桑思汀挑戰一般理解，認為馬修爾並非「主張一切都必須平等」的平等主義者。雖然馬修爾是拆解「隔離但平等」的主要旗手，甚至後來形同「種族平等」的化身，但是馬修爾大法官的平等觀並非要求形式上的結果平等，而是着重在發展機會的平等。因此，他格外重視教育的功能，在判決書和不同意見書中不斷強調，教育關係到一個孩子所接受的資訊和理念，進而影響下一代的世界觀和政治意見。馬修爾大法官反對任何可能創造出「世襲階級」（caste）的制度。在他看來，種族歧視或性別歧視最大的問題就在於，這種制度下的教育將創造「永遠不能翻身」的階級。所以他也支持「保障名額」這種「積極矯正措施」（affirmative action），以彌補歷史上基於種族或性別等因素造成的差異。