習近平與馬英九手握在一起那一刻，現場見證的中外記者據計算多達600人。次日，二人的笑臉幾乎成為所有華文媒體的頭條，中國大陸媒體更是一片叫好。與此對照，外媒對於這場會面的評價則顯得冷靜，在一些媒體網站的顯著位置甚至找不到相關報道。
適得其反的「最後一招」
在二人見面前一晚，美國《國家利益》雜誌登載「美國企業研究所」（American Enterprise Institute）評論文章，稱這場會面是一次「萬福瑪利亞傳球」（Hail Mary pass）。
Hail Mary pass一詞來自橄欖球運動，用來形容比賽到了最後關頭，某一方在落後情況下，不顧一切傳球，希望搏得反敗為勝的機會。這種傳球的距離往往很遠，有時甚至長達六十米以上，因此球員在做這樣的傳球時，心裏常會默唸聖母馬利亞保佑傳球成功。
這種莽撞的傳球很少能扭轉敗局，因為球常會落在雙方球員中間，接球相當困難。然而不能否認偶爾也有傳球成功的機會。
《國家利益》雜誌認為，北京一直以來採取的人民交往與經濟合作並未改善兩岸關係，而國民黨在接下來的競選中也無太大勝算，因此兩岸領導人都將此次會面視為台灣大選前的背水一戰，希望能夠扭轉國民黨敗局。
美國《紐約時報》對此「背水一戰」的結果並不看好。引用一位大陸學者的言論，《紐約時報》稱，這步棋（習馬會）勝算很小，因為台灣選民對於拉近和大陸的關係，已經產生反感。
《德國之聲》認為，中國大陸試圖影響選情的舉動總會「適得其反」；英國路透社持同樣觀點，並舉例稱，1996年台灣大選前夕，北京曾向台灣附近水域發射了數枚導彈，意在使更傾向台灣獨立自主的李登輝不能當選，不料很多選民卻因此改投李登輝，助其當選。
英國《經濟學人》雜誌更為尖鋭地指出：馬英九不會愚蠢到認為製造一個歷史性會面就能改變國民黨在選舉中的不利局面。
《經濟學人》認為，這場會面中的兩岸領導人都有各自的打算。
兩岸領導人的「政治資本撈取秀」
「習近平更多是為了延續此前出訪英美等國時塑造出的『國際政治家』形象」，《經濟學人》寫道。
日本《產經新聞》則形容習馬會是一次「民族復興的表演」。文章稱，由於大陸目前外交環境惡化，國內經濟狀況不容樂觀，習近平需要「這樣一場表演來鼓舞政權士氣，提升自己在黨內、國內以及國際上的形象。」 而馬英九與習近平會面的目的則更明確：「追求保護台灣人民的利益與安全為輔，確定個人的歷史定位為主。」
但有媒體認為，馬英九想以此確立個人歷史定位的嘗試未必會成功。《紐約時報》援引台灣中央研究院政治學者內森·F·巴託（Nathan F. Batto）稱，過去四年裏，「馬英九與中國的交往太急切了。」
新加坡媒體：大陸主動提出會面 以香港舉例不提「一中各表」
作為此次會面的東道主，新加坡媒體的態度相對中立，給予了會面不少正面評價。會面次日，《聯合早報》發表多篇文章報道會面，並透露會面是由大陸方面主動提出，「頗能反映北京在這方面的靈活性。」
對於中國主動的原因，《聯合早報》社評認為，中國的崛起讓周邊國家感受到新的地緣政治壓力，南海局勢也處於動盪與變化中。「對於還在致力於實現全面小康理想的中國，外部環境的穩定是重要條件。在這個意義上，對台政策的柔軟身段，對四鄰不無示範效應。」
此外，《聯合早報》援引台灣媒體的報道稱，台灣方面起初表達希望馬英九能在習近平面前公開對外界清楚説明「一中各表」的九二共識內容，但陸方不同意；
由於各有堅持，習近平幕僚甚至説，「如果一定要講，那你們可以想想我們是怎麼講香港的」，暗示陸方不惜搬出「一國兩制」反制。
報道還稱，馬英九的演講稿實際上有兩個版本，馬英九幕僚擔心習馬會上出現臨時情況，例如習近平提「兩岸同屬一中」，則馬英九即要立即表態「一中各表」，「但那時就是魚死網破，習馬會反而會變成兩岸關係的重大挫敗」。