宣布參選台灣總統的親民黨主席宋楚瑜被問：年輕人認識他嗎？「年輕人如果不認識我」，他回答道：「請你們回去問問爸爸媽媽，他們認不認識宋楚瑜？」
不只要問爸媽，還得問爺爺、奶奶。從1970年代在政壇嶄露頭角的宋楚瑜，讓台灣兩代人對他印象深刻──好的與壞的。行走江湖四十年，各種恩怨情仇也結下無數。怪不得第一支廣告要先「消毒」、強調自己被扔了無數泥巴。他在旁白中自問，這些恩怨到底是「命運強壓給你的，還是複雜的人性糾結造成的，或是欲望的反彈，也可能是自找？」
宋楚瑜參選，民進黨前主席施明德第一個跳出來哇哇叫罵，批判他違反不參選承諾。已宣布問鼎的施明德，因為宋參選而大幅壓縮了他公民連署出線機會。
73歲的宋楚瑜與74歲的施明德，40年前是朝野政治敵手。40年後，施明德覺得整個台灣都虧欠他，卻從未自省已從社會脈絡中脫落許久。他是只「論政」不「從政」、還抱怨別人不願傾聽他的水仙花。
當外界質疑他無法通過30萬公民連署門檻時，施明德竟回應：一輩子為台灣做那麼多事，最後若連候選人資格沒有，「這樣好看嗎？」他彷彿吃定了台灣人要永遠償還他過去曾經對台灣的付出。
如果宋楚瑜也像施明德一樣、只是個「酒店關門還不走」的過氣政客，那就沒必要花心思檢視這個人，其參選對整個政治局勢也不會有影響。
宋有類似施的地方：年紀大了、領導的親民黨基層空虛，逐漸與社會脫節。不過，檢視宋楚瑜四十年來在關鍵時刻採取的行動，每次都充滿爭議，卻都是審慎計算過成本效益、且抓住機遇全力以赴。
1974年，32歲的宋楚瑜被蔣經國自美召回台擔任其英文秘書，他的英文名字叫James Soong。父親宋達是蔣經國在國防部的老部屬，1970年代中罹癌，時任行政院長的蔣經國掏自己的機要費送部屬赴美就醫，還給James隨行旅費。
經國知遇、楚瑜圖報，更聰明地知道要抓住機遇力求表現。任職政府發言人新聞局長時，運用新的西方觀念語彙，成功扮演威權政府的國際化妝師；擔任黨的宣傳機器文工會主任時，則幫老闆掃除舊的黨務官僚。
他打擊政敵一點不手軟。當時正值黨外運動野火燎原，他控制言論、下令查禁書刊。1981年旅美台籍學者陳文成政治謀殺疑案，宋楚瑜認為美聯社記者周清月的報導對台不利，下令剝奪其採訪權。當時他抨擊美聯社所用的民族主義論調，和今天《環球時報》批判美帝干涉中國內政實無二致。
宋楚瑜深知當年的功績是今天的把柄，所以第二支競選廣告名為「刮鬍子」──刮自己的鬍子──並稱要「代表他的時代鞠躬道歉」。
當時面臨內外壓力的國民黨政權，統治正當性正嚴重下挫，宋楚瑜也無法力挽頹勢。不過，蔣經國仍在1987年擢升他為黨副秘書長。
不到一年，蔣經國去世、李登輝接班風波起，宋楚瑜也開始在台灣政治場域搶當主角。
當時宋美齡對李登輝代理國民黨主席有意見，宋楚瑜在中常會發難，逼着常會通過代理主席案。幾個月後，國民黨十三大李登輝真除主席，也是靠他保駕護航。之後一連串國民黨內主流與非主流鬥爭，宋楚瑜都是站在第一線當李登輝的「捍衛戰士」。
為了李登輝，宋楚瑜幾乎得罪光國民黨內老中青非主流派。他自己的解釋是：李是蔣經國的接班人，所以全力輔佐。其實，宋也敏銳覺察到，眼前這位本土政治領袖，預示了台灣不可逆轉的政治發展道路。因此，他明智抉擇、全力投入。
李登輝事後對代理案的說詞卻是，其實中常會當天劇本已談好，但不知情的宋楚瑜先發難，「當時他是要對我表示好意。他說自己在推選代理主席的事情上踢了臨門一腳，這種話並不實在。當時他不過是國民黨的副秘書長而已，開會時並沒有說話的機會，所以他用這種方式來表現自我。」
當宋楚瑜身陷主流與批非主流之爭，李登輝讓他到台灣省政府，既脫離是非圈，又可培養更深厚能力。
擔任台灣省主席的宋楚瑜一樣全力投入，從蔣經國跟班的「大內高手」變身玩起在地草根政治。台灣319個鄉鎮他到訪了309處，台灣政治菁英只有蔣經國、李登輝和他有這種機會、並如此熱切地全面接觸基層。宋楚瑜一直以在省政府政績為豪，自許為「天道酬勤」的典範。
相較之下，連戰與馬英九則是遠離地氣的典型「台北天龍國人」。連戰到基層視察，不時傳出抱怨地方細節安排不周；馬英九則把下鄉“long stay”當純粹選戰策略。宋到基層和人握手，永遠雙手緊握、兩眼直視對方；連戰則是和你握手時，眼睛已飄到下一個人身上。至於馬英九的手，沒溫度沒力度，還被譏為「死亡之握」。
計算清楚、抓住機遇、全力投入，這就是宋式風格。蕭萬長原本是他政壇摯友，常一起打球，兩家人更不時互訪、共同出遊。不過，宋楚瑜為了台灣省府結構虛級化以及總統選舉問題，不顧兩人超過四分之一世紀的情誼，繼然決裂。
他敢捨，也肯低頭求和，2000年民進黨執政後，宋楚瑜不計前嫌，與連戰搭檔選總統。三次參選總統皆失利，沒有人想到他還有第四次機會，但他抓住機遇做到了。這就是James Soong令人害怕的地方。
七老八十的James Soong選得上總統嗎？答案很簡單：No！但他的參選為苟延殘喘的親民黨再續生機，為立法院藍綠版圖投下重大變數。宋楚瑜又一次把槓桿效應發揮到極致，也再度證明，他還是個積極向前看的精明政治人物──即使七老八十，還是令人害怕。