炎夏八月由一场公开对话拉开序幕。反修例运动已持续两个月，学生走上前线抗争，大专院校校长的角色，则在半个月前已搬上公众讨论的台面。时隔近半月，8月1日，香港迎来第二次大学校长与学生的对话，香港中文大学校长段崇智在学生追问后，拒绝表态是否支持成立独立调查委员会及警方滥权，有同学离席抗议，对话不欢而散。
从单一议题的抗争开始，反修例运动搅动各种问题，触发香港一场史无前例的管治危机。港府对此处处回避，民间五大诉求长期不获回应，示威者不断升级行动，警民冲突进入白热化阶段，而香港市民的不满和愤怒，滚雪球般疯狂累积。对港府和特首林郑月娥的不满、对警方的不信任和愤怒不断叠加、燃烧。
在八月的香港，每周末均有游行示威行动，逾10场游行、集会最后均演变为大型警民冲突。和平游行仍然在不断进行，但经常演变为警民冲突：勇武示威者燃烧杂物、扔砖头、汽油弹、持铁通追赶警员，而警方则密集式发射催泪弹、常态化发射布袋弹、海绵弾及橡胶子弹、警棍殴打示威者头部。在8月，香港警方第一次对示威者拔出真枪并鸣枪示警，同时也第一次将水炮车开进现场并发射水柱。721元朗无差别袭击事件所引发的对警方的愤怒仍未消解，一名女生右眼怀疑遭布袋弹重创的事件又再次引爆民众愤怒，而警方承认在示威活动中乔装不同人物之后，市民和示威者对警察的不信任再次增高。“抓鬼”和怀疑的气氛弥漫香港。
在香港不同社区，普通街坊围骂警察的事件不断发生，他们不是什么浑身装备的示威者，而是踢著拖鞋、身穿便服的市民，高呼“香港警察、知法犯法”“我们不需要你们”，并用“黑社会”指骂警察；而在示威现场，警察则开始公开用“曱甴”（蟑螂）来骂示威者，还有传媒工作者。
市民的愤怒愈烧愈热，并开始向中央和整个威权管治模式延烧，港府的态度仍是回避，而中央则愈发高调表态支持香港警队。仅管香港社会各界贤达，包括一众前高官、前终审法院首席法官、香港总商会等均有发声表达支持成立独立调查委员会，但特首林郑月娥持续拒绝，认为应当交由并无实际调查权的监警会处理，然而监警会主席梁定邦似乎一度不想接烫手山芋。在接受《南华早报》专访时，梁定邦表示政府不应排除要成立独立调查委员会，又认为政府应彻底撤回修例，才能平息民愤。
在这个月，已经持续两个月的运动也更明显的触发高压和反弹。中央政府机构的发声，伴随著官方媒体、自媒体的大力传播，其中不乏假新闻的操作，让香港所发生的示威风暴从一开始的完全不见影踪，到一度大面积占据内地舆论热点。而813机场长时间围堵并殴打一名内地辅警和《环球时报》记者的事件，也迅速登上微博热搜，事件激发内地民众极大的民族主义情绪及对香港的敌对情绪，同时也在本地引发对运动手段的反思。
在这个月，高压的红线开始向香港历史悠久的龙头企业推进，两大交通企业港铁及国泰航空都面临不同压力。8月9日，民航局发出安全风险警示，对国泰航空提出三点要求，包括对所有参与和支持非法游行示威的人员停止职务、报送飞往内地的机组人员身份信息等。8月16日，国泰高层地震，行政总裁何杲及顾客及商务总裁卢家培辞任，极为罕见的是，这家上市公司的高层变动是由央视率先公布，而非国泰集团本身或港交所。随后，众多解雇事件浮现，包括多名机师和空乘人员。9月4日，国泰高层再有变动，史乐山辞任董事局主席及常务董事。
另一方面，8月22日，《人民日报》、《大公报》等官媒，连续发文批评港铁“护送暴徒”，两日后824观塘游行，游行获得警方不反对通知书，而港铁开始提前在游行进行前关闭相关地铁站，此后港铁维持这一做法，在有游行或示威活动的港铁站进行封站或跳站，这又触发示威者不满，把抗争的部分矛头对准港铁。
走到8月底，坊间不断流传官方将强力结束运动的“死线”消息，社会气氛愈发紧张。对示威者来说，和平行动不获回应，勇武行动亦不获回应、同时招致大规模拘捕和受伤，而瘫痪交通等不合作运动亦引发部分市民不满，运动何去何从，令人不安。有抗争者力量聚焦争取国际联结和支持，期望香港问题在全球引发关注，透过国际关注，反过来向港府和中央施压。8月16日，大专学界与网络论坛“连登”用户合作举办“英美港盟 主权在民”集会，促请美国通过《香港民主与人权法案》，并促请英国政府关注中国违反《中英联合声明》。
也特别值得关注的是，香港警方一反过往做法，开始愈发高频率的针对游行和集会活动发出反对通知书，但许多市民都开始了不服从行动，自发走上街头，以流水式、轮回式等不同方式游行，为的只是存在于街头，用一个个个体的存在，一同争取命运自主。
在整理时序的时候，我们发现，相比六月和七月，这场运动在八月呈现出更为复杂的维度，随著事件增多，每一场事件中的面向也不断增多。许多问题或许并非当下能完全解答，揉杂著不安、愤怒、勇气和反思，难以言喻的情绪在这个炎夏无处安放。当香港在黑暗中前行，这场风暴里中亦曾有一点灯光：8月23日晚上，由网民发起的“香港之路”行动中，一个个彼此互不相识的香港市民在至少三条港铁沿线站外手牵手亮起电话灯光，有市民登上狮子山筑起人链，灯光映出了狮子山的轮廓。
