桑思汀有两个非裔美国人老板，两位都是美国史上的第一人。第一位是美国宪法史上第一位非裔大法官马修尔（Thurgood Marshall）。第二位是美国政治史上第一位非裔总统奧巴马（Barack Obama）。这两位非裔美国领袖一前一后、相互辉映的宪法志业与政治愿景，交迭出桑思汀最重要的学术贡献和现世关怀。

马修尔原本是一名黑人律师，他领导“全国有色人种协进会”在1954年打赢知名的布朗案，废弃了联邦最高法院长久以来容许种族隔离的“隔离但平等”（separate but equal）原则。马修尔律师因此成为黑人民权运动的精神领袖，在1967年由约翰逊总统提名为联邦最高法院的大法官。桑思汀自哈佛法学院毕业后，来年（1979）即担任马修尔大法官的助理。

在一篇纪念马修尔的文章中，桑思汀挑战一般理解，认为马修尔并非“主张一切都必须平等”的平等主义者。虽然马修尔是拆解“隔离但平等”的主要旗手，甚至后来形同“种族平等”的化身，但是马修尔大法官的平等观并非要求形式上的结果平等，而是着重在发展机会的平等。因此，他格外重视教育的功能，在判决书和不同意见书中不断强调，教育关系到一个孩子所接受的信息和理念，进而影响下一代的世界观和政治意见。马修尔大法官反对任何可能创造出“世袭阶级”（caste）的制度。在他看来，种族歧视或性别歧视最大的问题就在于，这种制度下的教育将创造“永远不能翻身”的阶级。所以他也支持“保障名额”这种“积极矫正措施”（affirmative action），以弥补历史上基于种族或性别等因素造成的差异。