陈升的一生中，有许多在重要历史场景里，不小心跑了个龙套的时刻。
1978年10月10日，台北，蒋经国就任中华民国总统后首次阅兵。20岁的陈升，刚从彰化北上服兵役。来募兵的是一位外省口音极重的老兵：“有没有会油漆的？”为了不上政治作战课，陈升自告奋勇报名刷油漆。没想到“油漆”其实是“乐器”，就这样进了军乐队学吹伸缩喇叭，一直吹到了“汉威演习”的阅兵礼上，吹到了蒋经国面前。
1989年6月4日，长沙，天安门惨案发生，全中国天罗地网追捕逃亡学生。31岁的陈升刚从滚石唱片出道一年，出版了两张专辑，正和几个台湾朋友对开放中的中国萌生强烈好奇。这一天，他在湖南拍摄汨罗江上的屈原祠，对北京发生所知不多，却在偏远山路上遇到土匪，缴了钱才能保命，一直进到长沙城，才惊觉“祖国”已风云变色，屁滚尿流逃回台湾。
他喜欢讲这样宏大叙事里不正经的故事，似乎也很满意其中，自己扮演的这跑龙套的戏份。陈升今年59岁，在流行音乐界出道29年，出了29张个人专辑，还写了12本书。卖的最好都是风花雪月的情歌，他自己最喜欢的，却尽是那些曲调不易入耳歌词絮絮叨叨长到自己也记不住的故事歌——都在唱小人物的故事，多半是在大时代里跑了场龙套的小人物，也有些冷清得连时代的面也没见著。