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“为了跳舞，你可以去到几尽？”（How far are you willing to go for dance?）《狂舞派》诉说年轻人为了自己喜欢的事，燃起心里的火。《哪一天我们会飞》却沉重多了，由那团火被现实扑熄开始，一对夫妻走到感情的瓶颈，回首年轻岁月，慨叹“差一点我们会飞”，而他们有过的梦想，却像希腊神话里的伊卡洛斯，翼上的蜡早已融掉，狠狠坠地，再飞不起来。
《狂舞派》公映的时候，导演黄修平说过他不喜欢用“梦想”这字眼，因为很容易变成廉价口号，拍电影也尽量避开。然而人们看他的电影，却很容易想到“梦想”，可能因为他的故事主角，往往都非常专注地去做自己喜欢的事，《当碧咸遇上奥云》是踢足球，《魔术男》是表演魔术，短片《花椒八角咖啡豆》是冲泡咖啡，《狂舞派》是太极和街舞，《哪一天我们会飞》就是做出各式各样灵巧手工，和飞翔。
“毕业后大家都要成为一块齿轮，真的那么容易有梦想吗？”
余凤芝（杨千嬅饰）少年时候的梦想是环游世界，结果在旅行社工作，安排别人去旅游，自己却困在办公室冷气间。彭盛华（林海峰饰）念中学时是“手工王”，满脑子新奇想法，结果从事商业设计，为了应付难缠的客户，百般妥协，庸碌度日。而他们的中学时光，脚下曾经有过一片青葱草地，二十年前的余凤芝（苏丽珊饰）、彭盛华（游学修饰）、苏博文（吴肇轩饰）曾有过属于他们三人的秘密花园。 苏博文擅长制造“水火箭”，而他更大的梦是驾驶飞机，给余凤芝登机证，带她环游世界，而在当上飞机师之前，先自制滑翔翼，盼望乘风飞翔。
但“梦想”就是容易变成口号，容易被遗忘。当老师要每个学生撰写“梦想规划书”，要求他们考虑“社会需要”、“市场竞争力”、“回报评估”，梦就开始一一被击沉，想学跳舞的Cindy把梦想改为考进大学会计系，想当职业足球员的男生把梦想改为当健身教练。顽皮学生阿达就把“梦想”恶搞变成了“梦遗”，余凤芝感慨“毕业后大家都要成为一块齿轮，真的那么容易有梦想吗？”唯有苏博文屡败屡试，即使重演伊卡洛斯的悲剧，仍要把飞行梦实践下去。只是风起了，在雷达山平原，滑翔翼起飞的一刻，余凤芝和彭盛华都没有看见。
两男一女的三角关系，已多次在黄修平的电影里出现，《哪一天我们会飞》再进一步，由余凤芝面对濒临破裂的婚姻，追忆当初的青春三人行，回想为何当年选的不是苏博文而是彭盛华。黄修平大概是香港电影中最懂得捕捉青春情怀的导演，如果今年台湾青春片代表是《我的少女时代》，香港代表就是《哪一天我们会飞》。（少女余凤芝在后花园更衣那一场，甚至有岩井俊二《烟花》的感觉。）而黄修平也是最懂得把追求女生的情节拍得不落俗套而且叫人感动，像《狂舞派》柒良追求阿花，《魔术男》Leggo追求Wing，以至他第一部短片《灿若繁星》的“海豚”追求“春天”，不只充满目不暇给趣味盎然的手工创作，更有一份非凡的用心和纯真的初心，《哪一天我们会飞》亦如是。彭盛华带余凤芝欣赏“玫瑰园”模型，用手电筒把影子投射到墙上一幕，也是由《灿若繁星》、《魔术男》一直延续下来的影子魔法。
1992年那个时空，正是香港面临九七主权移交的过渡时期，毕业之后前途未卜，其实也是隐喻香港，学生回家追看《大时代》，借达明一派《今天应该很高兴》歌词抒发移民的离愁。
《我的少女时代》把中学回忆的背景设在1990年代初，无巧不成话，刘伟恒的《王家欣》把故事起点定于1992年，《哪一天我们会飞》的中学时光也是1992年。在有限资源下，要重现二十多年前的香港，并不容易，黄修平没有勉强去怀旧，却成功拍出那个时空的氛围，固然因为取景于具有历史气息的九龙华仁书院校舍，更重要是细节的经营。而且三位年轻演员都恰如其分，甚至比杨千嬅、林海峰的演出更教人欣喜。由主持电视儿童节目超过三十年的谭玉瑛，客串副校长一角，亦呼应着不少香港人成长的集体记忆。
而1992年那个时空，正是香港面临九七主权移交的过渡时期，毕业之后前途未卜，其实也是隐喻香港，学生回家追看《大时代》，借达明一派《今天应该很高兴》歌词抒发移民的离愁。“玫瑰园”基建模型与赴英升学计划，写照余凤芝（以至港人）的去留抉择。苏博文断言“香港不是一个让人做梦的地方”。二十年后，彭盛华需要应付财大气粗的内地客户，跟上海女生出轨一夜情（只因为上海女生让他想起初认识余凤芝时的感觉）。飞行梦早已失落，成长，留下了追不回的遗憾，和莫名的刺痛。
《哪一天我们会飞》最初的片名是《爱的根源》，一度易名《差一点我们会飞》（主题曲亦叫《差一点我们会飞》），这七个字，说的亦是香港的处境，“玫瑰园”没保证幸福，从前尽管有梦，差一点会飞，现在只有不断变坏，进退失据。因此，化解婚姻危机，重拾初衷，在狮子山下让模型飞机翱翔风里，让曾经有过的梦再次起飞，并加上开场及结尾鸟瞰我城的航拍片段，深情的寄寓已不言而喻。
《哪一天我们会飞》
导演：黄修平
演员：杨千嬅、林海峰、苏丽珊、游学修、吴肇轩
片长：110分钟