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10月28日，选前倒数8天，特朗普在纽约麦迪逊广场举行了一场极具争议性的大型造势。 当日其中一位受邀前来的脱口秀演员所讲了一则“笑话”：他说外面有一座“漂浮的垃圾岛（floating island of garbage）──就叫做波多黎各”。
现场其他发言者也有许多出格言论：说贺锦丽和她的“皮条客”会毁掉美国，如果她当选总统会是坐上大位的“第一个萨摩亚还是马来西亚背景的、低IQ的检察官”，泰勒丝男友、橄榄球明星Travis Kelce会成为“下一个OJ Simpson”（意指会谋杀自己的女友），或是说自己爱和黑人一起“切西瓜”（第一代被解放的黑奴有许多人种植西瓜争取自立， 白人之间常见的丑化漫画因此常描绘黑人对着西瓜傻笑）。
这场造势大会让全国譁然：不止因为这些言论本来就极具冒犯性，也因为波多黎各岛民虽然无法参与总统选举，但在宾夕凡尼亚州，却有50万波多黎各人，在关键摇摆州是一个不容得罪的选民群体。 而那名脱口秀演员得罪的不止波多黎各人，还有整个拉丁裔人口：他说拉丁裔“最爱生孩子”，他们喜欢“come inside”，就像他们喜欢“come inside our country”。