毋庸置疑,卡斯特罗在拉丁美洲史上,以至过去半个世纪的国际政治里,都是一个极富争议性的人物。在卡斯特罗死讯传出后,数以千计在美国迈阿密生活的古巴裔人涌到街上,大叫 “¡Libertad! ¡Libertad! ¡Libertad!”(“自由!自由!自由!”),庆祝卡斯特罗去世。特朗普同样以庆祝方式回应卡斯特罗离世,描述他为一个“残酷的独裁者”,说他的死带来了一个“自由古巴”的可能性。
在美国为首的媒体长期妖魔化下,古巴仿佛只是一个专制独裁的岛国,必须颠覆而后快。奥巴马前的历届美国政府,也早计划好卡斯特罗死后的古巴政局变化,以及美国的对应措施。
2003 年,小布什成立了“援助自由古巴委员会”(Commission for Assistance to a Free Cuba, CAFC),由美国国务卿赖斯和古巴裔商务部长古铁雷斯(Carlos Gutierrez)共同领导,开宗明义表示要帮助古巴“加速民主改革”。2006 年,卡斯特罗传出病讯,委员会 7 月提交的报告,第一章即题为“加速卡斯特罗独裁统治的终结:要过渡不要继位”,要求美国阻止卡斯特罗弟弟──现任总统劳尔.卡斯特罗(Raúl Castro)──接班,并在卡斯特罗落台后成立“古巴过渡政府”(Cuban Transition Government),实质上就是傀儡政权。