1995年5月22日，美國參眾議院以壓倒性多數通過決議，邀請時任總統的李登輝以「私人身份」訪美，讓他成為中華民國第一位訪問美國的現任國家元首。中共當局隨即嚴正抗議，認為李登輝在宣揚「兩個中國」、「一中一台」的觀念，也抗議美國違反「一個中國」原則。

兩個月後，中共發表聲明，表示將在7月21日至7月28日之間舉辦飛彈演習，以此懲罰李登輝訪美。演習期間正逢台灣立委選舉，民眾對於中共威脅已深感不滿。隔年三月，台灣舉辦首次總統直選時，中共再度進行大規模軍演，造成台海緊張，民眾對此更加反感，李登輝與連戰最終以高票勝選，擔任中華民國史上第九任、首任直接民選的總統與副總統。

2000年台灣總統大選，主要三組候選人為國民黨推出的連戰、蕭萬長，無黨籍的宋楚瑜、張昭雄，以及民進黨推出的陳水扁、呂秀蓮。當年，由於時任國民黨主席的李登輝指定連戰為候選人，造成宋楚瑜不滿，因而退黨以無黨籍身份參選，造成泛藍陣營分裂。

起初，宋楚瑜的民調居於領先，甚至高過連戰，直到選前四個月，國民黨不分區立委楊吉雄指控宋楚瑜之子宋鎮遠擁有1.06 億的中興票券，來源不明，使選情出現翻轉。這件醜聞導致宋楚瑜民調開始下滑，民進黨候選人陳水扁聲勢逐漸上漲。

最終選舉結果出爐，宋楚瑜以36.8%的得票率，略輸給陳水扁的39.3%的得票率，使得台灣正式終結國民黨五十年執政的局面，迎來首次政黨輪替。

2003年，泛藍陣營整合，由國民黨與親民黨聯手推出連戰與宋楚瑜，剛宣布參選時，兩人民調曾高達五成。而陳水扁個人的聲望，則隨著時間有所變化，2000年就職總統滿月時，曾創下七成九的聲望高峰，2003年中，滿意度卻多次跌破四成；直到該年十一月，陳水扁高規格訪美，聲勢才再度上漲。

在選戰最後階段，雙方民調互有輸贏、廝殺激烈。

2004年3月19日，選舉前一天，陳水扁與呂秀蓮在台南市拜票。大約在下午一時四十五分，兩人在街上中彈，呂秀蓮傷及膝蓋、陳水扁傷及腹部。事發之後，藍綠雙方都將該晚的造勢大會改成祈禱晚會，綠營民眾群情激憤。最終投票結果出爐，「陳呂配」險勝「連宋配」 2.9 萬票。

2006年6月，陳水扁遭人爆料，指出他與吳淑珍詐領國務機要費，此一弊案使陳水扁政府聲勢降到歷史新低。根據當年民調結果，民進黨政府施政滿意度只有 5.8%，不滿意度高達 88%。同年8月，前民進黨主席施明德發起「百萬人民倒扁運動」，要求陳水扁為弊案負責並主動下台，施更號召支持者於9月9日身穿紅衣於總統府前靜坐抗議，外界稱為「紅衫軍」。

2008年總統大選，國民黨派出政治新星馬英九搭配蕭萬長參選，民進黨則是派出謝長廷搭配蘇貞昌參選。在民間普遍認定「民進黨貪汙」的氣氛下，馬英九以 765 萬票高票當選，創下中華民國民選總統史上的最高得票記錄。

馬英九政府上台後，以「九二共識」為基礎（ 1992 年兩岸之間的會談結論，根據馬政府說法，其內涵是「一個中國、各自表述」），與對岸進行協商，其中之一是2011年開始磋商的《海峽兩岸服務貿易協議》。部分人士質疑，該協議將導致台灣的經濟更傾向中國大陸，側面加強中共「以經促統」目的。

2014年3月17日，國民黨立委張慶忠在混亂程序中，於立法院主持通過《服貿協議》。隔天晚上，一群反對該協議的學生與公民團體闖入立法院，佔領議事廳 38 天，輿論稱為「太陽花學運」。該年底的地方選舉（縣市長、議員）由民進黨大獲全勝，國民黨遭遇史上最大挫敗。

2016年1月8日，韓國女團「TWICE」的台籍藝人周子瑜手舉中華民國國旗拍照，遭台灣藝人黃安舉報為「台獨」，中國大陸網友開始動員「抵制周子瑜」。到了台灣總統大選前一日、1月15日晚間，經紀公司發佈周子瑜道歉影片。影片中，周子瑜一身全黑、表情哀傷，低頭鞠躬認錯：「我作為一個中國人，在國外活動時，由於言行上的過失，對公司、對兩岸網友情感造成的傷害，我感到非常非常抱歉」。引起台灣群情激憤，網友形容「殺傷力可比當年319槍擊案的兩顆子彈」，最終，民進黨候選人蔡英文以 689 萬票高票當選台灣總統。